
发布日期:2024-04-13 14:38 点击次数:172
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酮醇缩合(Acyloin Condensation)
酮醇缩合,是发生在两个酯之间的收复偶联反馈。脂肪酸酯在乙醚或甲苯、二甲苯溶液中在纯氮气流下(微量的氧会裁汰产量)和金属钠系数加热,发生双分子的收复偶联反馈生成 α-羟基酮(也叫酮醇)。反馈需要在惰性气体环境下,以免中间体被氧化。
当 R 是烷基时,该反馈是有益的。关于较长的烷基链,不错使用较高沸点的溶剂。关于单一酯基的反馈,居品会是链状 α-羟基酮;如若是一个链上双酯基,居品即是环状化合物 α-羟基酮。该反馈的分子内形貌已被粗俗用于禁闭不同大小的环。
1971年加拿大pc28开奖记录,Rühlmann 使用三甲基氯硅烷手脚收敛剂,副反馈被灵验的减少,产率上涨。中间体硅醚被水解割断,生成最终居品酮醇。在某些考试中,化学家也会使用甲醇手脚更和气的割断试剂。
反馈机理
反馈最初是酯在惰性溶剂中与钠反馈,生成目田基负离子。两分子目田基负离子发生偶联,生成二负离子。两个 MeO- 基团离去后变成二酮。二酮与钠再一次反馈生成二负离子,与水反馈青年景最终居品。
干系文件:
Switching Regioselectivity in Crossed Acyloin Condensations between Aromatic Aldehydes and Acetaldehyde by Altering N-Heterocyclic Carbene Catalysts
M. Y. Jin, S. M. Kim, H. Han, D. H. Ryu, J. W. Yang, Org. Lett., 2011, 13, 880-883.
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N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Highly Chemoselective Intermolecular Crossed Acyloin Condensation of Aromatic Aldehydes with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
B. T. Ramanjaneyulu加拿大pc28开奖记录, S. Mahesh, R. V. Anand, Org. Lett., 2015, 17, 6-9.